EBS muudkui kasvas ning sajandivahetuseks oli hariduskontsern nimega EBS Grupp sündinud. Madis Habakuk selgitas grupi loomist nii: “Ülikool on suur institutsioon, mis peab looma oma infrastruktuuri, kaasama õppejõud ja teadustegevuse. Kuna EBS ülikoolil on olemas tasemel õppejõud ning aktiivne teadustöö, sai selgeks, et on võimalik hakata teenindama ka teisi turge – pakkuma üldharidus- ja täiendkoolitust. Lisaks oli EBS-i juurde koondunud juba mitmeid tegevusi, mille edasi arendamine ja isetegemine oli efektiivsem kui väljast teenust sisse osta. Nüüd on ka need iseseisvad üksused, mis lisaks kontserni sisemisele tellijale pakuvad teenust väljapoole.”
EBS Grupi suurim ja vanim liige oli paari tuhande üliõpilasega ülikool, teised grupi liikmed olid EBS Gümnaasium, EBS Juhtimiskoolituse Keskus ja EBS Print. Viimati nimetatu tegeles õppematerjalide trükkimisega (enam sellenimeline firma ei tegutse). Lisaks tegutses ka EBS-i arengufond, mille kaudu sai aastas üle paarikümne EBS-i tudengi kooli poolt stipendiumi. 2004. aastal asutati EBS Campus, mis tegeleb Lauteri 3 õppehoone haldamisega.
EBS Grupi tekkimist mõjutas ka 1990. aastate lõpus maailma haridusturul toimunu. Madis Habakuk nentis, et globaalses mõttes on executive training ala, kus äriülikoolid võtavad tormiliselt turgu üle. “Seega on maailmas valitsevaks trendiks praegu just business school’ide tormiline tegevus koolitusturu hõivamisel,” märkis Habakuk. Tema business school’i üks haru just sellega tegeleski.
2018. aastast kaotati ärinimi EBS Education OÜ, mille all EBS-i gümnaasium ja ülikool olid alates 2007. aastast tegutsenud. Uue koolipidajana tegutseb SA Estonian Business School.